
эндо-BCN CE-фосфорамидит
Москва
Бициклононин (БЦН, BCN) - стабильный циклоалкин с высокой реакционной способностью в реакциях безмедной клик-химии (strain-promoted azyde-alkyne cycloaddition, SPAAC). В отличии от дибензоциклооктина (ДБЦО, DBCO), БЦН реактивен не только в отношении азидов, но и вступает в реакции циклоприсоединения Дильса-Альдера (IEDDA) с тетразинами.
Бициклононин в эндо-BCN CE-фосфорамидит представлен в эндо-конформации, что обеспечивает более высокую скорость при циклоприсоединении по сравнению с экзо-конформером.
БЦН-содержащие олигонуклеотиды могут быть использованы для конъюгации с азид- и тетразин-фунционализированными поверхностями, полимерами и большими белковыми молекулами.
Время конденсации стандартное, как для амидитов природных нуклеозидов. На последнем шаге после конденсации амидита и окисления необходимо исключить стадию удаления диметокситритила (ДМТ, DMT), использовать протокол Dmt-ON.
Условия деблокирования стандартные, с использованием концентрированного аммиака или смеси AMA (водный аммиак / 40% метиламин, 1:1).